2006 में रिलीज हुई 'ओमकारा' का निर्देशन विशाल भारद्वाज ने किया था. इस फिल्म में विवेक ने केशव उर्फ केसु फिरंगी का रोल निभाया था.
2013 में विवेक ओबेरॉय ने 'कृष 3' में एक नेगेटिव भूमिका निभाई. उनका किरदार काल उनके द्वारा पहले किए गए सारे किरदारों से बिल्कुल अलग था.
अपूर्व लाखिया की 'शूटआउट एट लोखंडवाला' में नजर आए। उन्होंने फिल्म में गैंगस्टर माया डोलास की भूमिका निभाई.
निर्देशक इंद्र कुमार की साल 2004 में आयी फिल्म 'मस्ती' फ्रेंचाइजी की पहली फिल्म है. विवेक ओबेरॉय, आफताब शिवदासानी और रितेश देशमुख लीड एक्टर थे.
विवेक ने 'साथिया' जैसी रोमांटिक-ड्रामा में अभिनय करके अपनी वर्सेटिलिटी साबित की. रानी मुखर्जी के साथ उनकी जोड़ी को दर्शकों का खूब प्यार मिला.
साल 2002 में रिलीज हुई राम गोपाल वर्मा की फिल्म 'कंपनी' बॉलीवुड में विवेक ओबेरॉय की पहली फिल्म थी.